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Americano de ascendência mexicana, David Holland Jr, o rapper Payaso, nasceu na Califórnia. Filho de um artista conhecido com Teen Angel, muralista e criador da revista Teen Angels, Payaso viveu num ambiente marcado por arte de rua, tendo como hobbies customização de carros e o rap. Dono da própria gravadora, a Teen Angels Records, é um dos representantes da chamada chicano rap old school. Além de produzir e lançar artistas do gênero, Payaso atuou no supergrupo The Dukes Click, ao lado de nomes como Lil Popeye, Smiley Boy e Travieso, pelo qual gravou, entre outros, Gang Related (2005). Paralelamente, Payaso investiu em sua própria discografia, lançando registros como True Blue e Teen Angels por Vida, ambos de 2004, e Cruising Oldies - The Collection, de 2011.